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Em outubro de 2003, Oswaldo de Oliveira anunciou a saída do cargo de técnico do Flamengo, após uma vitória em clássico diante do Vasco, por um descontentamento com a gestão do clube. O substituto apontado pela diretoria foi seu irmão Waldemar Lemos, na famosa entrevista coletiva que viralizou com torcedores gritando Fora, Waldemar, além da alegação de que Oswaldo comandaria o time pelo telefone. Mas o que levou o então auxiliar a aceitar o cargo em meio a tantos problemas em vez de sair com o irmão? A resposta é: dinheiro a receber.

Em entrevista a Mauro Cezar Pereira no programa Dividida, do UOL Esporte, Waldemar explica que optou por permanecer pelo fato de seu registro com o clube era em regime de CLT e o Flamengo, em um cenário muito diferente do atual, tinha dívidas com o então auxiliar, que havia trabalhado no clube anteriormente, antes de aceitar um chamado para trabalhar ao lado de Oswaldo.

Fui convidado pelo meu irmão a trabalhar com ele no Fluminense e dali eu comecei, quando em 2003 eu tive que substitui-lo, eu não saí do Flamengo junto com ele porque eu era CLT e tinha salários atrasados. Eu não podia largar o trabalho, e aí eu já estava trabalhando como coordenador da base do Flamengo também. Tudo por causa do meu interesse de sempre trabalhar com a base, e aí os jogadores do Flamengo quiseram que eu assumisse o time e que eu não saísse, conta Waldemar.

Como o Flamengo tinha uma dívida comigo, eu comecei a trabalhar e querendo sempre retornar e foi o que aconteceu, a trabalhar com meu irmão em 2004 no Corinthians, e levei o Flamengo até o final do campeonato, em dezembro, colocando uma quantidade de jogadores do sub-20 do Flamengo para jogar e ali nessa passagem, completa.

Foi então que surgiu o anúncio pelo dirigente Eduardo Moraes, o Vassoura, do Senhor Waldemar como técnico, em meio ao apoio dos jogadores e reclamação de torcedores. Prevaleceu a vontade de atletas como Edilson e Léo Moura para a permanência até o final do Brasileirão, quando o Flamengo terminou a primeira edição dos pontos corridos em oitavo lugar, com 60% de aproveitamento sob o comando do técnico nas últimas dez partidas. Isso rendeu um novo chamado do clube em 2006, passando a atuar em carreira solo.

Deu essa situação de rebeldia da torcida, porque eles queriam, você deve entender muito bem que torcida, muita gente de imprensa e tal tem interesses em algumas coisas dentro do futebol e não queriam que eu continuasse, mas foi um pedido, uma exigência mesmo dos jogadores, o Edilson, o Felipe, César, Fernando, Léo Moura, uma quantidade de jogadores que queriam que eu continuasse e foi assim que aconteceu, afirma Waldemar.

Eu fui embora, voltando em 2006,