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No filme, o ator encarna o papel do mafioso irlandês James 'Whitey' Bulger. O suspense policial é baseado na vida real de Whitey, irmão de um senador de Boston que se tornou um informante do FBI na década de 70 com um único objetivo: destruir uma família da máfia italiana nos Estados Unidos. O problema é que os bandidos descobrem o disfarce e ele é traído pela agência. Whitey foge e se torna um dos criminosos mais procurados na América do Norte.